ctypesモジュールは関数のrestypeにctypes.HRESULTを指定すると戻り値がエラーの場合に自動でraiseするようです。エラーの発生時は手動で握りつぶそうとしていたのですが、可読性のためにctypes.c_intをctypes.HRESULTに変えたらOSErrorが発生するようになりました。便利ですが気づきにくい仕様です。
追記（2024/8/10）：公式ドキュメントではctypes.OleDLLの説明にそれらしい記載があります。記載中のHRESULTの扱いはctypes.OleDLL以外でも適用されるようです。
